Cette saison se déroule dans l'hôtel de Farhampton où se tient le mariage de Barney et Robin, où Ted trouve enfin la future maman de ses enfants. Nous voyons comment toute la bande l'a rencontrée. Cette saison se concentre sur le mariage de Barney et Robin. On y voit les péripéties du groupe durant le week-end précédant le mariage. On parle aussi des épreuves que vivent Lily et Marshall après que celui-ci est accepté un poste important à New York alors qu'ils doivent partir en Italie.